واکنش استری شدن

در بخش دیگری از مبحث اسیدها و بازها با گروه دیگری از ترکیبات به نام استرها آشنا خواهید شد. در اینجا خصوصیات استرها، نحوه ی تشکیل و نام گذاری آنها مورد بحث و بررسی قرار خواهد گرفت.

نام گذاری:

استرها ترکیباتی هستند که شکل کلی آن ها به صورت RCOOR´   می باشد. بخش RCOO بر وزن آلکانوات نام گذاری می شود وR´  گروه آلکیل است. در روش ایوپاک برای نام گذاری استرها ابتدا نام گروه آلکیل و بعد تعداد کربن باقی مانده را بر وزن آلکانوات می آوریم.

نکته: اتانوات و متانوات دو مورد از بنیان های آلکانوات هستند که علاوه بر نام ایوپاک خود به ترتیب به نام های استات و فرمات نیز خوانده می شوند.

اتیل اتانوات یا اتیل استات:   CH₃COOCH₂CH₃ ، متیل متانوات یا متیل فرمات: HCOOCH₃

اتیل اتانوات مایعی بی رنگ، خوش بو، فرار و آتش گیر با نقطه ی جوش 77℃  است. به مقدار کمی در آب حل می شود و از جمله مهم ترین حلال های صنعتی است که در چسب سازی، رنگ سازی، تولید باروت و ساخت برخی داروها کاربرد دارد.

واکنش استری شدن:

به واکنش یک کربوکسیلیک اسید (گروه عاملی -COOH ) با یک الکل (گروه عاملی -OH ) که طی آن یک استرو آب به دست می آید، واکنش استری شدن می گویند. در این واکنش بر اساس ساز و کار آن OH از اسید و H از الکل کنده شده و آب تولید می شود. واکنش استری شدن یک واکنش تعادلی بوده که در حضور کاتالیزگر مناسبی (مانند  H₂SO₄ ) انجام می پذیرد.

در واکنش تعادلی استری شدن در جهت برگشت یک مولکول استر با آب واکنش داده و کربوکسیلیک اسید و الکل اولیه را تولید می کند. به عکس واکنش استری شدن، واکنش آبکافت می گویند.

استرها با این که موادی خوش بو هستند نباید در ساخت عطرها به کار گرفته شوند چون در عرق بدن به آرامی آبکافت شده و کربوکسیلیک اسید حاصل از آبکافت استر بوی نامطبوعی دارد. بد نیست بدانید طعم و بوی شاخص میوه ها و عطر گل ها اغلب به علت وجود استرها است.

راهنمایی: برای تشخیص اسید و الکل حاصل از آبکافت یک استر می توانید در ساختار استر پیوند یگانه در بخش C=O-O)) را شکسته فرض کنید و با دادن یک اتم H به – O الکل را تشخیص دهید. هم چنین با دادن یک گروه OH به C=O-   به اسید مربوطه دست خواهید یافت.

مثال: نام استر مقابل متیل پروپانوات است. CH₃CH₂COOCH₃

برای تشخیص اسید و الکل حاصل از آبکافت آن به طور فرضی آن را به دو بخش OCH₃  و CH₃CH₂CO  شکسته ( پیوند یگانه در C=O-O شکسته فرض می شود ) و با اضافه کردن H به OCH₃  به HOCH₃  که همان متیل الکل است می رسیم. هم چنین به CH₃CH₂CO  یک گروه OH اضافه کرده و CH₃CH₂COOH  را که پروپانوییک اسید است به دست می آوریم.

نکته: با حذف پیوند «آت» از بنیان آلکانوات و افزودن پسوند «ییک اسید» نام اسید مربوطه به دست می آید.

ویتامین C:

ویتامین C (آسکوربیک اسید) یک استر حلقوی بوده که در ساختار آن یک عامل استری، یک عامل آلکنی (C=C) و چهار عامل هیدروکسیل (OH) وجود دارد. جامدی سفید رنگ، محلول در آب و غیر سمی است که در بسیاری از میوه ها به ویژه مرکبات وجود دارد. وجود آن در رژیم  غذایی مقاومت انسان را در برابر عفونت ها افزایش می دهد. عامل اصی ایجاد خاصیت اسیدی در ویتامین C وجود گروه های OH متصل به عامل آلکنی است.

مرکز یادگیری سایت تبیان – تهیه: مهسا شاه حسینی