استانیلید

استانیلید (Acetanilide) با فرمول شیمیایی C_۶H_۵NH(COCH_۳) یک ترکیب شیمیایی است.

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها  نقش حیاتی ایفا می کند.

خصوصیات
1) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.
2) وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.
3) وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.
4) نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.
5) نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.
6) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.
7) حلالیت آن در آب ناچیز است.
8) در دمای 545 درجه سانتی گراد اشتعال پذیر است.

کاربرد و موارد مصرف
استانیلید به صورت گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصارف اصلی استانیلید به صورت زیر می باشد.
داروئی، مواد میانی و ساخت رنگ های نساجی، به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی، پایدار کننده پراکسید، به عنوان بازدارنده در هیدروژن پراکسید، پایدار کننده استر، سلولوز، روغن جلا

انواع کاربرد
- صنعتی
- فوق العاده خالص

روش های عمده جهت تولید استانیلید:

- از آنیلین و اسید استیک

- از آنیلین و انیدرید استیک

- از انیدرید استیک و فنیل آمونیوم کلراید

تهیه استانیلید با استفاده از استیک انیدرید:

8 میلی لیتر آنیلین را با استفاده از یک استوانه مدرج در یک ارلن مایر 500 میلی لیتری بریزید، (آنیلین سمی است از تماس آن با پوست اجتناب کنید) سپس 60 میلی لیتر آب به ارلن مایر اضافه کنید. در حالی که ارلن مایر را می چرخانید، 10 میلی لیتر استیک انیدرید را کم کم به مخلوط اضافه کنید.

در این حالت استانیلید، رسوب می کند که محصول خام است و برای تخلیص باید آن را متبلور کرد. بنابراین، 200 میلی لیتر آب با یک سنگ جوش در ارلن حاوی استانیلید بریزید و روی چراغ گاز که توری روی آن قرار دارد، گرم کنید. و وقتی رسوب و مایع روغنی حل شد گاز را خاموش کنید. یک میلی لیتر از محلول را در داخل یک بشر کوچک بریزید و بگذارید سرد شود.

قبل از گرم کردن مجدد ارلن مایر، حدود یک گرم زغال، به منظور رنگ زدایی و خلوص بیشتر، به مخلوط اضافه کنید و مخلوط را به هم بزنید و صبر کنید تا چند دقیقه به آرامی بجوشد. نباید زغال را به محلول در حال جوشیدن اضافه کرد. در طول این مدت وسایل صاف کردن معمولی را آماده کنید. از قیف دم کوتاه، کاغذ چین دار و ارلن مایر 500 میلی لیتری استفاده کنید. 100 میلی لیتر آب جوش برای شستن رسوب ها و گرم کردن قیف لازم است.

روی قیف 20 میلی لیتر آب داغ بریزید و سپس محلول داغ را صاف کنید. در طول صاف کردن، محلول را روی حمام بخار، گرم نگاه دارید و بهتر است عمل صاف کردن با گذاردن ارلن و قیف بر روی حمام بخار انجام پذیرد. اگر بلورها در قیف تشکیل شد، قدری آب داغ اضافه کنید تا بلورها حل شوند. رسوبات ته ارلن را نیز با آب داغ بشویید و صاف کنید. پس از صاف کردن، صبر کنید تا محلول سرد شود. برای کامل شدن عمل تبلور، ارلن مایر را مدت 15 دقیقه در حمام یخ بگذارید. سپس بلورها را با استفاده از قیف بوخنر صاف کنید. بلورهای حاصل را روی شیشه ساعت بریزید تا خشک شود (یک شب طول می کشد). حال نقطه ذوب و حالت ظاهری محصول خالص و متبلور را با محصول خام پیش از استفاده از زغال، مقایسه کنید.

مکانیسم واکنش تهیه استانیلید

تهیه کوچکترین عضو خانواده آلکین ها و بررسی اثر بر شناساگر مخصوص (محلول نیترات نقره آمونیاکی)

تئوری آزمایش تولید گاز استیلن

هر گاه ترکیب آلی، دارای پیوند سه گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می شود. استیلن با فرمولC2H2، کوچکترین عضو این خانواده می باشد و به همین دلیل، آلکین ها را ترکیبات استیلنی یا استیلن های استخلاف دار گویند.
آلکین ها، ترکیباتی با قطبیت کمتر می باشند که در حلال های با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن، بنزن و اترها بخوبی حل می شوند، ولی در آب نا محلولند همانند سایر هیدروکربن ها سبک تر از آب هستند.
فرمول عمومی آلکین ها CnH₂n-2 می باشد. در این آزمایش، می خواهیم گاز استیلن را در آزمایشگاه تولید کنیم.

وسایل ومواد مورد نیاز تولید گاز استیلن
- بالن تقطیر 100ml
- قیف شیردار
- بطری شستشوی گاز
- گیره و پایه فلزی
- کلسیم کربید CaC₂
- سولفات مس II اسیدی شده با اسید سولفوریک
- محلول نیترات نقره آمونیاکی
- لوله آزمایش

شرح آزمایش تولید استیلن
ابتدا باید توجه داشته باشید که این آزمایش ، نباید در معرض شعله چراغ گاز باشد. یعنی مواد اولیه آزمایش را جهت تولید گاز استیلن حرارت نمی دهیم. در داخل بالن تقطیر، قطعات کوچکی از کلسیم کربید ریخته و روی آن، قیف شیردار دارای آب قرار دهید. لوله خروجی بالن تقطیر را به بطری شستشوی دارای محلول سولفات مس II اسیدی شده با اسید سولفوریک جهت جذب ناخالصی های گاز وصل کنید تا گاز ایجاد شده از آن عبور کند و ناخالصی های آن گرفته شود.

سپس می توانید گاز ایجاد شده را به داخل هر ظرفی که خواستید هدایت و آن را جمع آوری کنید و یا به داخل ظروف مختلفی جهت بررسی واکنش های آن با مواد مختلف هدایت کنید. به عنوان مثال ، لوله خروجی از بطری شستشوی گاز را به داخل لوله آزمایش حاوی محلول نیترات نقره آمونیاکی هدایت کنید. اثر گاز بر آن ، سبب تولید رسوب سفید رنگ استیلید نقره می شود که با یک مولکول آب متبلور می گردد. (این رسوب را دور بریزید.)

نتیجه آزمایش

واکنشی که تحت آن، گاز استیلن تولید می شود، از این قرار است:

CaC₂ + 2H₂O →  Ca(OH)₂ + CH≡CH

اثر گاز استیلن بر شناساگر مخصوص آن ، یعنی نیترات نقره آمونیاکی به این صورت است: (شناساگر نیترات نقره آمونیاکی را می توان به صورت محلول اکسید نقره آمونیاکی یا Ag₂O نشان داد)

C₂H₂ + Ag₂O →  Ag₂C₂ + H2O

Ag₂C₂ ، رسوب سفید رنگ استیلید نقره است.
گاز استیلن در صنعت جوشکاری کاربرد دارد.