در ادامه مبحث قبل یعنی واکنش استری شدن، به توضیح خواص اسیدهای چرب، چربی و صابون پیرامون واکنش آبکافت استرها در محیط های قلیایی و شرح واکنش صابونی شدن خواهیم پرداخت.
بازدید :
زمان تقریبی مطالعه :

اسیدهای چرب، چربی و صابون

در ادامه مبحث قبل یعنی واکنش استری شدن، به توضیح خواص اسیدهای چرب، چربی و صابون پیرامون واکنش آبکافت استرها در محیط های قلیایی و شرح واکنش صابونی شدن خواهیم پرداخت.

اسیدهای چرب:

اسیدهای چرب همان کربوکسیلیک اسیدها هستند که تعداد کربن در زنجیر هیدروکربنی آنها بین 14 تا 18 (به عبارتی بین 16 تا 22 در کتاب درسی شیمی 3) کربن است. اگر در زنجیر هیروکربنی همه ی پیوندها یگانه باشد اسید چرب سیر شده و در غیر این صورت سیر نشده است.

استئاریک اسید یک اسید چرب سیر شده و اولئیک اسید یک اسید چرب سیر نشده است. بد نیست بدانید که در ساختار اولئیک اسید دو پیوند دو گانه، یکی در عامل کربوکسیل و دیگری در زنجیر هیدروکربنی بین کربن های 9 و 10 قرار دارد.

اسیدهای چرب، چربی و صابون

 

چربی:

چربی ها و روغن ها (تری گلیسیریدها) نوعی استر سه عاملی هستند. از واکنش 3 مول اسید چرب با یک مول گلیسرول (گلیسرین) یک تری گلیسیرید به همراه 3 مولکول آب حاصل می شود. اگر تری گلیسیرید در دمای اتاق در حالت جامد باشد به آن چربی (FAT) و اگر در حالت مایع باشد به آن روغن OIL)) می گویند.

نکته: گلیسیرین یا گلیسرول یک الکل سه عاملی با نام ایوپاک 1، 2، 3- پروپان تری ال است.

اسیدهای چرب، چربی و صابون

صابون:

اگر در ساختار  اسیدهای چرب به جای هیدروژن اسیدی کاتیون سدیم یا پتاسیم و یا آمونیوم قرار گیرد صابون بدست می آید. در واقع صابون نمک اسید چرب است.

نکته: در دمای اتاق صابون سدیم جامد و صابون پتاسیم مایع است. این امر به خاطر این است که کاتیون سدیم نسبت به کاتیون پتاسیم شعاع کوچکتر و چگالی بار سطحی بیش تری دارد در نتیجه جاذبه بین کاتیون سدیم و آنیون اسید چرب بیش تر بوده و شبکه بلوری نمک حاصل پایدارتر است در نتیجه در دمای معمولی صابون سدیم ذوب نشده و در حالت جامد باقی می ماند.

     · اسید چرب جزو اسیدها، چربی جزو استرها، گلیسرول جزو الکل ها و صابون جزو نمک ها است.

واکنش صابونی شدن:

به طور کلی باید بدانید که از واکنش استرها با بازهای قوی (مانند KOH یا NaOH) یک نمک و الکل بدست می آید. این واکنش کامل و برگشت ناپذیر است که به آن آبکافت استرها در محیط قلیایی گفته می شود.

حالت ویژه ای از واکنش استرها با بازهای قوی، واکنش سه مول تری گلیسیرید با سه مول پتاسیم هیدروکسید است که سه مول صابون و یک مول گلیسیرین بدست می آید و به آن اکنش صابونی شدن می گویند. در واقع واکنش صابونی شدن آبکافت تری گلیسیرید در محیط قلیایی است.

 

اسیدهای چرب، چربی و صابون

 

منظور از آبکافت در ترکیب های آلی واکنش یک ماده با آب یا قسمتی از آب (OH-   یا H3O+  ) است که طی آن اسید یا باز اولیه بدست می آید. در اینجا هم اگر یون های Na+   در دو طرف واکنش را یون ناظر بدانیم در می یابیم که تری گلیسیرید با یون OH-  (قسمتی از آب) واکنش داده است به همین دلیل به این واکنش آبکافت می گویند.


مرکز یادگیری سایت تبیان – تهیه: مهسا شاه حسینی