آلکن ها می توانند با هالوژن ها واکنش افزایشی دهند و به دنبال آن دی هالو آلکان ها را تشکیل دهند. ترتیب واکنش پذیری هالوژن ها به صورت زیر می باشد:...
بازدید :
زمان تقریبی مطالعه :

آزمایشگاه شیمی آلی

 

آزمایشگاه شیمی آلی

 

 

آلکن ها می توانند با هالوژن ها واکنش افزایشی دهند و به دنبال آن دی هالو آلکان ها را تشکیل دهند. ترتیب واکنش پذیری هالوژن ها به صورت زیر می باشد:

ید< برم < کلر

در این جا تنها با حضور دو واکنش گر و در یک حلال بی اثر مثل تترا کلرید کربن ( ccl4 )، بهترین واکنش افزایشی انجام می شود.

مثال:

آزمایشگاه شیمی آلی

 

در واقع افزایش برم به آلکن ها را برای آشکارسازی پیوندهای دوگانه کربن - کربن استفاده می کنند. زمانی که تنها 5 % از محلول برم در تتراکلرید کربن به یک آلکن اضافه شود، آن آلکن بی رنگ می گردد و این آزمایش حضور پیوند دوگانه در مولکول را نشان می دهد. این آزمایش به عنوان تست برم نامیده می شود.

 

آلکن ها به علت داشتن پیوند دوگانه می توانند در واکنش افزایشی شرکت کنند.

 

افزایش برم به هیدروکربنات ها:

 

آیا برم مایع با هر دو هیدروکربن سیکلو هگزان و سیکلو هگزن واکنش می دهد؟

 

آزمایشگاه شیمی آلی

 

لیوانی که در سمت چپ تصویر می باشد شامل سیکلو هگزان است که این ماده یک آلکان حلقوی با فرمول شیمیایی  C6H12 است و همچنین لیوانی که در طرف راست تصویر می باشد سیکلو هگزنی است که یک آلکن حلقوی با فرمول شیمیایی  C6H10 می باشد.

علاوه بر این، زمانی که هالوژن به آلکن ها و نه آلکان ها افزوده شود، واکنش رخ می دهد. زمانی که برم مایع به سیکلو هگزن افزوده می شود، طبق معادله ی زیر، واکنش افزایشی اتفاق می افتد:

آزمایشگاه شیمی آلی

 

در این جا پیوند دو گانه باز می شود و به دو پیوند یگانه تبدیل می شود که در واقع به علت افزودن دو اتم برم به هر دو طرف پیوند دو گانه است. شما می توانید واکنشی را که اتفاق افتاده در فیلم زیر مشاهده نمایید. ضمن این واکنش، رنگ قرمز برم مایع به علت تشکیل آلکیل هالاید، بی رنگ می شود(شرط انجام واکنش).

اما در مرحله بعد برم مایع نمی تواند با سیکلو هگزان واکنش افزایشی انجام دهد زیرا پیوند دو گانه ای وجود ندارد، بنابراین هیچ واکنشی رخ نمی دهد:

آزمایشگاه شیمی آلی

 

 برای مشاهده فیلم این جا کلیک کنید

 

بنابراین شما با قطعیت می توانید بگویید که هیچ واکنشی رخ نداده، چون رنگ قرمز برم مایع هم چنان باقی مانده است.

 

تهیه و تنظیم: طیبه موسیوند

گروه مدرسه اینترنتی سایت تبیان